Proyectos de investigación

El desarrollo de nuevas generaciones de celdas solares más eficientes requiere de estrategias novedosas en cuanto a la disponibilidad de derivados regioisoméricamente puros de fulerenos para su aplicación como materiales transportadores de electrones (ETM). El objetivo de este proyecto es la síntesis de regio-isómeros puros de poli-aductos de fulerenos mediante la técnica pionera de las máscaras supramoleculares, capaces de presentar la regio-funcionalización del fulereno confinado a través de sus aperturas.

A lo largo del proyecto, se diseñaron nuevas nanocápsulas supramoleculares de tamaño variable y modulable en cavidad interior y aperturas, consiguiendo la encapsulación de C60 y fulerenos de mayor tamaño (Org. Chem. Front., 2021, 8, 4101). Con respecto a la funcionalización regioselectiva de fulerenos mediante reacciones de ciclopropanación y/o cicloadición para la síntesis de isómeros puros (segundo objetivo), se reportó la bisciclopropanación.

Bingel de C60 de manera regioselectiva con una nanocápsula de segunda generación (Nature Chemistry 2021, 420(13), 420–427), así como la síntesis ortogonal de bis-homo-aductos Diels Alder (cicloadiciones) dependiendo del tamaño del aceno utilizado, y la síntesis de hetero-aductos combinando Diels Alder con Bingel (Cell Rep. Phys. Sci. 2022, 3, 100992). Durante el 2024, se focalizó el interés en la poli-funcionalización regioselectiva tipo Bingel y Diels Alder mediate máscaras supramoleculares al C70 (JACS 2024, 146, 5186-5194). Además, se trabajó intensamente en reacciones de ciclopropanaciones tipo PCBM con máscaras de primera y segunda generación. Se ha conseguido optimizar la reacción para obtener el bis-PCBMC60 equatorial de manera mayoritaria mediante la máscara molecular de 1ª generación (Supramol. Chem. 2024, DOI: 10.1080/10610278.2024.2338141). Adicionalmente, se ha diseñado un [2]catenano (molécula interpenetrada) mediante la regiofuncionalización Bingel y el sistema Matrioshka (Angew. Chem. Int. Ed. 2023, e202309393). En la última fase del proyecto, se seleccionaron derivados específicos tipos Bingel de C60 y C70 para su implementación como ETM en celdas solares basadas en perovskitas (PSC), trabajo actualmente en desarrollo en colaboración con el ICIQ-Tarragona.